Meyers Großes Taschenlexikon in 25 Bänden
Tautomerie
Tautomerie[zu grch. tautó »dasselbe« und méros »(An)teil«] die, Eigenschaft bestimmter organ. Verbindungen, in zwei ineinander umwandelbaren, im Gleichgewicht stehenden Molekülformen (den Tautomeren) aufzutreten, die versch. chem. und physikal. Eigenschaften haben und sich deshalb (im Ggs. zu den Grenzstrukturen der Mesomerie) gelegentlich isolieren lassen. Die T. ist als ein Grenzfall der Konstitutionsisomerie (Isomerie) anzusehen. Bei Carbonylverbindungen mit aciden Wasserstoffatomen in α-Position zur Carbonylgruppe liegt ein Gleichgewicht zw. Keto- und Enolform vor (Keto-Enol-T.): -CO-CH2- ⇌ -C(OH)=CH-. Die bei Zuckern auftretende Oxo-Cyclo-T. beruht auf dem Gleichgewicht zw. der offenen Aldehyd- bzw. Ketoform und der zykl. Halbacetalform.
Tautomerie[zu grch. tautó »dasselbe« und méros »(An)teil«] die, Eigenschaft bestimmter organ. Verbindungen, in zwei ineinander umwandelbaren, im Gleichgewicht stehenden Molekülformen (den Tautomeren) aufzutreten, die versch. chem. und physikal. Eigenschaften haben und sich deshalb (im Ggs. zu den Grenzstrukturen der Mesomerie) gelegentlich isolieren lassen. Die T. ist als ein Grenzfall der Konstitutionsisomerie (Isomerie) anzusehen. Bei Carbonylverbindungen mit aciden Wasserstoffatomen in α-Position zur Carbonylgruppe liegt ein Gleichgewicht zw. Keto- und Enolform vor (Keto-Enol-T.): -CO-CH2- ⇌ -C(OH)=CH-. Die bei Zuckern auftretende Oxo-Cyclo-T. beruht auf dem Gleichgewicht zw. der offenen Aldehyd- bzw. Ketoform und der zykl. Halbacetalform.