Meyers Großes Taschenlexikon in 25 Bänden
Stereochemie
Stereochemie,Teilgebiet der Chemie, das sich mit dem räuml. (sterischen) Aufbau der Moleküle befasst. Stereoisomere sind Verbindungen, deren Moleküle gleiche Summenformel und Konstitution haben, deren Atome sich aber in der räuml. Anordnung (Konfiguration, Konformation) unterscheiden (Isomerie). Eine cis-trans-Isomerie tritt z. B. bei Verbindungen auf, in denen Paare von Atomen oder Atomgruppen über eine Doppelbindung starr miteinander verbunden sind. Die Atome oder Atomgruppen haben bei der cis-Form den kleineren, bei der trans-Form den größeren Abstand zueinander. Enantiomerie (Spiegelbildisomerie) liegt vor, wenn sich zwei Moleküle wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Sie tritt auf, wenn vier versch. Atome oder Atomgruppen tetraedrisch um ein Zentralatom (Chiralitätszentrum) angeordnet sind. Ist das Zentralatom ein Kohlenstoffatom, wird es asymmetr. Kohlenstoff-(C-)Atom genannt. Enantiomere zeigen optische Aktivität und werden deshalb auch opt. Isomere genannt. Optisch aktive Verbindungen drehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichtes. Eine Verbindung ist rechtsdrehend (gekennzeichnet mit +), wenn die Polarisationsebene im Uhrzeigersinn, und linksdrehend (—), wenn sie entgegen dem Uhrzeigersinn gedreht wird. Die Konfiguration am asymmetr. C-Atom bezeichnet man unabhängig vom Drehsinn der Verbindung mit D- (von lat. dexter »rechts«), wenn sie der des rechtsdrehenden, mit L- (von lat. laevus »links«), wenn sie der des linksdrehenden Glycerinaldehyds entspricht (D/L-Nomenklatur). (Asymmetrie)
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